Selama masa tugasnya sebagai ajudan, Teddy mengungkapkan bahwa ia mendampingi Jokowi. Setelah mengabdi selama lima tahun sebagai ajudan Jokowi, Teddy Indra Wijaya memutuskan untuk melanjutkan pendidikan di Amerika Serikat.
Ia bergabung dengan US Army Ranger School di Fort Benning, AS, dan berhasil meraih tiga penghargaan setelah menempuh pendidikan selama lima bulan. Pada November 2019, Teddy, yang saat itu berpangkat Kapten, mencapai prestasi sebagai lulusan terbaik dengan meraih International Honor Graduate Award. Penghargaan ini diberikan kepada siswa internasional yang mencapai nilai tertinggi selama pendidikan militer bagi pasukan elite Angkatan Darat AS itu.
Dari total 14 siswa asing yang mengikuti pendidikan, Teddy Indra Wijaya terpilih sebagai yang terbaik. Selain meraih gelar lulusan terbaik, Teddy juga mendapatkan dua penghargaan lainnya. Pertama, Commandant List Award, yang diberikan kepada siswa dengan peringkat akademik dan jasmani terbaik, dengan Teddy menduduki peringkat ke-30 dari 185 siswa.
Kedua, Teddy juga meraih Gold APFT (Army Physical Fitness Test) dengan nilai jasmani 100 persen. Pada tahun 2020, Teddy berhasil meraih kualifikasi sebagai anggota Pasukan Elite US Army Ranger.
Setelah menyelesaikan pendidikan tersebut, Teddy kembali ke Indonesia. Dia mengemban tugas sebagai ajudan Prabowo sejak 2020.
